Belsős hírek szerint miután William herceg feleségül vette Kate Middletont 2011-ben, sokan úgy gondolták, hogy Harry számára Kate húga igazán jó választás lenne, ugyanis nagyon összeillenek. Sok találgatás szólt arról akkoriban, hogy izzik köztük a levegő, és romantikus szálak kötik össze őket, ami mint utólag kiderült nem volt igaz. Azért elég érdekes abba belegondolni, hogy olyasvalakit vett feleségül, aki nagyon hasonló temperamentumban, személyiségben is Pippahoz.

Akik ismerik őket elmondták, hogy nagyon hasonló karakterek, közös az érdeklődési körük, nagyon szeretik az egészséges életmódot, és nincs ellenükre, ha sok híresség veszi őket körül. Meghan februári babváró buliján New Yorkban részt vett Serena Williams, Amal Clooney és Abigail Cooper is, miközben Pippa 2017. májusi esküvőjén Roger Federer is a vendéglistán szerepelt.

Harry herceg Pippa esküvőjének idején Meghannal randizott, de a Middleton szülők állítólag nem akarták, hogy Meghan is ott legyen a nagy napon. Végül mégis kapott meghívót, de csak az esti fogadáson vett részt a szülői házban.

Sokan kihangsúlyozzák, mennyire hasonlít egymásra Meghan és Pippa mind öltözködésben, elegáns hajviseletben és jógaimádatban. Sokszor kapják őket lencsevégre kényelmes öltözékben is, mint a farmer, nadrág és kalap.

A hasonlóságok ellenére egy a királyi családhoz közelálló forrás szerint Pippa számára a család az első, és sosem állt közel Meghan-hoz amiatt, ahogy állítólag Kate hercegnével bánik:

„Lehet, hogy nagyon hasonlítanak egymásra, mivel mindketten imádnak főzni, edzeni, és jómódú anyák. De Meghan valójában sosem lesz több, mint egy amierikai hercegnő, aki hozzáment Harry herceghez, aki kegyetlen Pippa nővérével és újra akarja írni a királyi család szabályait a 21. században. Pippa túl intelligens ahhoz, hogy bedőljön ennek, és nagyon jól tudja kezelni. Okos, jó a modora és elég kemény is ahhoz, hogy megbirkózzon a helyzettel.”